Räikkönen kilencévesen kezdett el gokartozni. 1988-ban már részt vett néhány finn ifjúsági futamon az A, B és C osztályban és első győzelmeit is learatta. 1991-ben a finn gokart bajnokság mini sorozatában versenyzett, 1992-ben a finn Rakéta Gokart Bajnokság junior osztályában. Ugyanebben a sorozatban 1993-ban a kilencedik, 1994-ben a második helyen végzett. 1995-től a finn gokart bajnokság A osztályában versenyzett, amelyben 1996-ban a negyedik helyet szerezte meg. 1996-ban részt vett a gokart Európa-bajnokságon, a világbajnokságon és az északi bajnokságban is.

1997-ben megnyerte a finn gokart bajnokság A osztályát és negyedik helyet ért el az északi gokart bajnokság A osztályában. Részt vett a világbajnokságon is az A osztályban. 1998-ban ismét megnyerte a finn gokart bajnokság A osztályát és megnyerte az északi gokart bajnokság A osztályát is. Második helyet szerzett a gokart Európa-bajnokságon a Super A osztályban és harmadik helyet a Monaco Kupán a Super A osztályban.

1999-ben második helyet szerzett a finn gokart bajnokság A osztályában és tizedik helyet a gokart világbajnokság a Super A osztályban. Ugyanebben az évben kezdett el autókkal versenyezni a Forma–Renault bajnokságban a Haywood Racing Teammel. Első futamán a harmadik helyen végzett. Ötödik helyet szerzett a Forma–Ford Euro–kupában. A Forma-Renault téli bajnokságán négy versenyből négyet megnyert a Manor Motorsport csapattal.

2000-ben – továbbra is a Manor Motorsporttal – megnyerte a Forma–Renault brit bajnokságát, tíz futamon hét győzelmet aratott, hétszer szerzett pole pozíciót és hatszor futott leggyorsabb kört. A Forma–Renault Európa–bajnokságon három versenyen indult, ebből kettőt megnyert, összetettben ezzel a hatodik helyen végzett.